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Benjamin Stiefel besuchte das jüdische Lehrerseminar in Kassel (gegründet 1825), die 1. Lehrerprüfung legte er, 19-jährig, am 21. März 1892 ab. Die 2. Lehrerprüfung bestand er am Kasseler Seminar am 31. Okt. 1895. Seine erste Anstellung fand er in Werther in Westfalen, wo er zwölf Jahre blieb.

Im Revisionsbericht des Kreisschulinspektors Stegelmann vom 14.09.1895 erfährt man von einem tüchtigen Lehrer, dessen feste Anstellung empfohlen wird: "Der Königlichen Regierung berichte ich ehrerbietigst, daß ich am 13 d. Mts. die jüdische Schule in Werther revidiert habe. Lehrer Stiefel unterrichtet 10 Kinder im Alter von 6 bis 13 Jahren. Seine Arbeit hat durchgehend recht guten Erfolg gehabt. Seine Disciplin ist zu loben. Die Kinder arbeiten mit Lust und Eifer."

1904 beendete Benjamin Stiefel seine Lehrertätigkeit in Westfalen und kehrt ins Hessische zurück. In Baumbach fand er eine neue Anstellung, die er bis zum 1. Januar 1933 beibehielt.

Anläßlich seines 25-jährigen Ortsjubiläums in Baumbach wurde Benjamin Stiefel in der in Kassel erscheinenden "Jüdischen Wochenzeitung (v. 31. Mai 1930) gewürdigt:

"Obwohl es nicht im Sinne des Jubilars liegt, wenn wir darüber berichten, so können wir doch an einem solchen Tage nicht achtlos vorübergehen, genießt er doch in seiner Gemeinde, wie auch in anderen Kreisen unseres Ortes wegen seiner Tüchtigkeit im Lehramt und seines zuvorkommenden Wesens größte Sympathie und Wertschätzung. Den vielen Wünschen, die ihm an diesem Tage zugehen, schließen auch wir uns an. Möge es ihm vergönnt sein, in alter Frische zum Wohle seiner Mitmenschen zu wirken."