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1933 musste Herbert Stiefel das Gymnasium in Melsungen verlassen. In dem weiteren Besuch der höheren Schule sahen die Eltern keine Perspektive für ihren Jüngsten, sofern ihm als "Nichtarier" ein weiterer Besuch überhaupt gestattet worden wäre. In Arnstein in Unterfranken fand er eine Lehrstelle in dem Textilgeschäft Bauer. Wie sich in den folgenden Jahrzehnten zeigte, verschaffte ihm die hier genossene Ausbildung gute Grundlagen für seinen späteren beruflichen Weg.

Im Januar 1938 floh er aus Deutschland. Die erste Anlaufstation war im New Yorker Stadtteil Manhattan, genauer: im Bezirk Washington Heights. Die Massierung deutsch-jüdischer Immigranten verschaffte diesem im Norden Manhattans gelegenen Viertel den ironischen Beinamen „Frankfurt on the Hudson“ oder auch „Viertes Reich“. Bei der Arbeit in einem Delikatessenladen erlitt er einen schweren Unfall, der zum Verlust des rechten Auges führte. Dennoch folgte er der Einberufung als Soldat in die amerikanische Armee. Anschließend fand er eine Anstellung in Seattle an der amerikanischen Westküste. Offenbar schaffte es Herbert Stiefel recht schnell, in seiner neuen Umgebung Fuß zu fassen, denn immerhin konnte er im Juni 1941 seinen Eltern die 100 US-Dollar schicken, die ihnen die Schiffspassage nach Amerika ermöglichten. 1944 nach Manhatten zurückgekehrt, eröffnete er in der 38. Straße in Manhattan ein Ladengschäft mit Kurzwaren, mit einem reichen Angebot an Reißverschlüssen.